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多肽尿素

时间:2019-01-22 16:25:28编辑:刘牛来源:曲谱自学网

概括:这道题是牧暗伺同学的课后化学练习题,主要是关于多肽尿素,指导老师为郦老师。黄金多肽尿素是指内含多肽素,抗重重茬能源因子。

题目:多肽尿素

解:

多肽尿素即酰胺

酰胺

一、酰胺的构造和命名

酰胺是羧酸的衍生物.在构造上,酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基(-NHR或-NR2)取代而成的化合物;也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基()取代而成的化合物.

酰胺的命名是根据相应的酰基名称,并在后面加上“胺”或“某胺”,称为“某酰胺”或“某酰某胺”.例如:

当酰胺中氮上连有烃基时,可将烃基的名称写在酰基名称的前面,并在烃基名称前加上“N-”“N,N-”,表示该烃基是与氮原子相连的.

二、酰胺的性质

(一)物理性质

在常温下,除甲酰胺是液体外,其它酰胺多为无色晶体.酰胺分子中含有羰基和氨基,它们分子间能形成氢键.由于酰胺分子间氢键缔合能力较强,因此其熔点、沸点甚至比相对分子质量相近的羧酸还高.

当酰胺中氮原子上的氢被烷基取代后,缔合程度减小,熔点和沸点则降低.脂肪族N-烷基取代酰胺一般为液体.

低给酰胺易溶于水,随着相对分子质量的增大,溶解度逐渐减小.液体酰胺不但可以溶解有机物,而且也可以溶解许多无机物,是良好的溶剂.例如HCON(CH3)2.

(二)化学性质

1.酸碱性

酰胺一般是近中性的化合物,但在一定条件下可表现出弱酸或弱碱性.酰胺是氨或胺的酰基衍生物,分子中有氨基或烃氨基,但其碱性比氨或胺要弱得多.酰胺碱性很弱,是由于分子中氨基氮上的未共用电子对与羰基的π电子形成共轭体系,使氮上的电子云密度降低,因而接受质子的能力减弱.这时C-N键出现一定程度的双键性.

然而,氮上的电子云密度降低,却使N-H键的极性增加,从而表现出微弱的酸性.如果氨分子中有两个氢原子被一个二元酸的酰基取代,则生成环状的亚氨基化合物(酰亚胺).由于两个羰基的吸电子作用,使亚氨基的N-H键极性明显增加,氮上的氢原子较易变为质子,而呈弱酸性.例如:

2.水解

酰胺在通常情况下较难水解.在酸或碱的存在下加热时,则可加速反应,但比羧酸酯的水解慢得多.

N-取代酰胺同样可以进行水解,生成羧酸和胺.

3.与亚硝酸反应

酰胺与亚硝酸作用生成相应的羧酸,并放出氮气.

三、重要的酰胺及其衍生物

(一)尿素

尿素又称脲,是碳酸的二酰胺.

尿素是哺乳动物体内蛋白质代谢的最终产物,存在于动物的尿中.许多含氮化合物在代谢过程中所释放的氨是有毒的,通过转变为尿素从尿中排出而使氨的浓度降低.正常成人每天排泄的尿中约含尿素30g.

尿素为无色晶体,熔点133℃,易溶于水和乙醇,难溶于乙醚.

尿素是很重要的物质,用途广泛.它在农业上用作高效固体氮肥,也是有机合成的重要原料.用于合成药物、塑料等.尿素本身也是药物,对降低脑颅内压和眼内压有显著疗效.

尿素具有酰胺的结构,有酰胺的一般化学性质.但因两个氨基连在一个羰基上,所以它又表现出某些特殊的性质.

1.弱碱性

尿素分子中有两个氨基,其中一个氨基可与强酸成盐,故呈弱碱性.

尿素的硝酸盐、草酸盐均难溶于水而易结晶.利用这种性质,可从尿液中提取尿素.

2.水解反应

尿素是酰胺类化合物,在酸、碱或尿素酶的作用下很易水解.

3.缩二脲的生成及缩二脲反应

尿素是一种特殊的酰胺,它的两个氨基连在同一个羰基上,所以它又有与一般酰胺不同的性质.若将尿素加热到稍高于它的熔点时,则发生双分子缩合,两分子尿素脱去一分子氨而生成缩二脲.

缩二脲是无色针状晶体,熔点190℃,难溶于水,能溶于碱液中.它在碱性溶液中与少量的硫酸铜(CuSO4)溶液作用,即显紫红色,这个颜色反应叫做缩二脲反应.凡分子中含有两个或两上以上酰胺键( ,肽键)合

物如多肽、蛋白质等都能发生这种颜色反应.

(二)丙二酰脲

尿素与酰氯、酸酐或酯作用,则生成相应的酰脲.例如,尿素与丙二酰氯反应生成丙二酰脲.

丙二酰脲是无色晶体,熔点245℃,微溶于水.它的分子中含有 及 的结构,可发生酮式-烯醇式互变异构:

由于丙二酰脲中由酮式转变为烯醇式而呈酸性,所以丙二酰脲又称巴比土酸.

巴比土酸本身没有药理作用,但它的C-5亚甲基上的两个氢原子都被烃基取代(5,5-二取代)后所得许多取代物,却是一类重要的镇静催眠药,总称为巴比妥类药物.其通式为:

巴比妥类药物很多,主要的有巴比妥、苯巴比妥(鲁米那)、戊巴比妥、异戊巴比妥等.它们是晶体或结晶性粉末,难溶于水,能溶于一般有机溶剂中.

巴比妥类催眠药的钠盐,可作注射用.

(三)磺胺类及氯胺类药物

烃分子中的氢原子被磺基(-SO3H)取代而成的化合物叫磺酸.芳香磺酸最为重要,例如苯磺酸.

磺酸的化学性质与羧酸类似,但酸性比羧酸强得多.

苯磺酰氯与氨或胺作用,可生成磺酰胺.

在医药上,重要的磺酰胺类化合物有磺胺类药物及氯胺类药物.

1.磺胺类药物

磺胺类药物是优良的化学治疗剂,开始应用于20世纪30年代.它们能抑制多种细菌,如链球菌、葡萄球菌、肺炎球菌、脑膜炎球菌、痢疾杆菌等的生长和繁殖,因此常用以治疗由上述细菌所引起的疾病.

最简单的磺胺类药物是对氨基苯磺酰胺,简称磺胺(SN).

磺胺是无色晶体,熔点163℃,味微苦,微溶于水.磺胺能溶于强酸或强碱溶液中,这是由于它在苯环上连有氨基,因此能与酸作用生成盐;同时.与磺胺基结合的氨基上的氢原子,因受磺酰基的影响而呈酸性,故又能与碱作用.

磺胺口服时副作用很大,仅外用以治疗化脓性创伤.为了减少磺胺的副作用,一般采用其它原子团取代磺酰氨基上的氢原子,

其副作用较小,称为磺胺类药物.

磺胺类药物的抗菌谱广,性质稳定,口服吸收良好,使用方便.表18-2是一些常见的磺胺类药物.

甲氧芐氨嘧啶(TMP),在化学结构上不属于磺胺类,但它能加强磺胺药的作用,也能增强多种抗生素的疗效,称为磺胺增效剂,常与磺胺类药物或抗生素伍用.

甲氧苄氨嘧啶(TMP)

表18-2 常见的磺胺类药物

2.氯胺类药物

苯磺酰胺分子中,氨基的氢原子被氯原子取代的化合物叫做氯胺类药物.例如:

氯胺类药物是白色或黄色结晶性粉末,微具氯气味.能溶于水及乙醇,难溶于乙醚等有机溶剂.

氯胺类药物都是氧化剂,它们与水反应生成次氯酸或次氯酸钠,而有杀菌和对化学毒剂的消毒作用,故在军事医学上有重要意义.

(2,6-Difluorobenzamide)

基本参数:分子式:

C6H3F2CONH2 分子量:

157.13 结构式:

质量指标:

状态: 白色晶体粉末含量: ≥99% 溶点: 143-145℃水份: ≤0.2% 灰份: ≤0.3% 用途:

农药中间体

举一反三

例1: 蛋白质、多肽、二肽、和尿素都能与双缩脲试剂发生紫色反应对吗[生物练习题]


思路提示:

-----不对

双缩脲试剂就是指能与具有两个以上肽键的化合物发生红紫色显色反应的试剂.对于蛋白质、多肽、二肽、和尿素而言,蛋白质、多肽是具有两个以上肽键的化合物,能与双缩脲试剂发生紫色反应,二肽和尿素不能与双缩脲试剂发生紫色反应.

例2: 作物追肥用普通尿素和多肽尿素的持效期各有多长时间?


思路提示:

多肽尿素是在尿素形成过程中,加入了金属蛋白酶.酶是生物发育成长不可缺少的催化剂.植物离开酶,就很难把肥料转化成植物细胞所需要的营养.金属蛋白酶可以被植物直接吸收,因此可节省植物在转化微量元素中所需要的体能,大大促进植物生长发育.可以使作物提前1周左右成熟.所以在相同的含氮量的情况下,多肽尿素的持效期更短肥效更快

例3: 多肽氨基末端分析可能用到的试剂是什么?ACNBrB尿素Cβ-巯基乙醇DPITCE糜蛋白酶F三氟乙酸能使甲硫氨酸形成的肽键的羧基端水解的是?[生物练习题]


思路提示:

13.Sanger试剂是指:( ).A.DNFB B.DNS-Cl C.PITC D.巯基乙醇 14.A.尿素 B.尿酸 C.β-丙氨酸 D.β-氨基丁酸 23.奇数碳原子脂肪酰CoA经

例4: 【关于多肽…请问肽键和肽链是什么?】[生物练习题]


思路提示:

一分子氨基酸的α-羧基和一分子氨基酸的α-氨基脱水缩合形成的酰胺键,即-CO-NH-.分子量为43.氨基酸借肽键联结成多肽链.\x0d是蛋白质分子中的主要共价键,性质比较稳定.它虽是单键,但具有部分双键的性质,难以自由旋转而有一定的刚性,因此形成肽键平面(图2-3),则包括连接肽键两端的CTO、N-H和2个Cα共6个原子的空间位置处在一个相对接近的平面上,而相邻2个氨基酸的侧链R又形成反式构型,从而形成肽键与肽链复杂的空间结构.一条多肽链的一端含有一个游离的氨基,另一端含有一个游离的羧基.所以,一般肽链中形成的肽键数比氨基酸分子数少一个.\x0d每两个分子的氨基酸脱水缩合反应成一个肽键失去一个水分子,肽键数等于失去的水分子数等于氨基酸数减形成的肽链数.

例5: 【尿素会与什么发生反应?尿素的化学性质和物理性质是什么?】[化学练习题]


思路提示:

物理性质

化学式:CO(NH₂)₂,分子质量 60.06 ,CO(NH₂)₂ 尿素

[1]无色或白色针状或棒状结晶体,工业或农业品为白色略带微红色固体颗机无臭无味.含氮量约为46.67%.密度1.335g/cm3.熔点132.7℃.溶于水、醇,不溶于乙醚、氯仿.呈弱碱性.

编辑本段化学性质

可与酸作用生成盐.有水解作用.在高温下可进行缩合反应,生成缩二脲、缩三脲和三聚氰酸.加热至 尿素分子模型

160℃分解,产生氨气同时变为氰酸.因为在人尿中含有这种物质,所以取名尿素.尿素含氮(N)46%,是固体氮肥中含氮量最高的.生产方法:工业上用液氨和二氧化碳为原料,在高温高压条件下直接合成尿素,化学反应如下:2NH3+CO2→NH2COONH4→CO(NH2)2+H2O 尿素在酸、碱、酶作用下(酸、碱需加热)能水解生成氨和二氧化碳.对热不稳定,加热至150~160℃将脱氨成缩二脲.若迅速加热将脱氨而三聚成六元环化合物三聚氰酸.(机理:先脱氨生成异氰酸(HN=C=O),再三聚.) 与乙酰氯或乙酸酐作用可生成乙酰脲与二乙酰脲.在乙醇钠作用下与丙二酸二乙酯反应生成丙二酰脲(又称巴比妥酸,因其有一定酸性).在氨水等碱性催化剂作用下能与甲醛反应,缩聚成脲醛树脂.与水合肼作用生成氨基脲.尿素易溶于水,在20℃时100毫升水中可溶解105克,水溶液呈中性反应.尿素产品有两种.结晶尿素呈白色针状或棱柱状晶形,吸湿性强.粒状尿素为粒径1~2毫米的半透明粒子,外观光洁,吸湿性有明显改善.20℃时临界吸湿点为相对湿度80%,但30℃时,临界吸湿点降至72.5%,故尿素要避免在盛夏潮湿气候下敞开存放.目前在尿素生产中加入石蜡等疏水物质,其吸湿性大大下降.尿素是一种高浓度氮肥,属中性速效肥料,也可用于生产多种复合肥料.在土壤中不残留任何有害物质,长期施用没有不良影响.畜牧业可用作反刍动物的饲料.但在造粒中温度过高会产生少量缩二脲,又称双缩脲,对作物有抑制作用.我国规定肥料用尿素缩二脲含量应小于0.5%.缩二脲含量超过1%时,不能做种肥,苗肥和叶面肥,其他施用期的尿素含量也不宜过多或过于集中.尿素是有机态氮肥,经过土壤中的脲酶作用,水解成碳酸铵或碳酸氢铵后,才能被作物吸收利用.因此,尿素要在作物的需肥期前4~8天施用.

相关思考练习题:

题1:多肽尿素到底好不好

点拨:多肽尿素其实是尿素的升级版本,也就是说要比普通的尿素效果会好很多。多肽尿素就是通过工业方法将普通尿素与生物酶进行有机结合的新型肥料,目前在我国的化肥市场中也有不少了,作为尿素的升级,多肽尿素汇聚了普通尿素的所有优点同时还具备了...

题2:多肽尿素比普通尿素有什么优点?

点拨:多肽尿素是在尿素形成过程中,在尿液中加入金属蛋白酶,经蒸发器浓缩造粒而成。酶是生物发育成长不可缺少的催化剂,因为生物体进行新陈代谢的所有化学反应,几乎都是在生物催化剂酶的作用下完成的。 在尿液中加入金属蛋白酶,经蒸发器浓缩造粒而...

题3:普通尿素和多肽尿素那个好

点拨:您好!一、多肽尿素中添加控释剂使肥效期延长至120---150天,为普通尿素的2-3倍。养分释放时间与作物生长需要基本同步,智能控释,防脱肥防早衰。 二、普通尿素的氮元素要转换成铵态氮才能被作物吸收,而多肽尿素直接以铵态氮和硝态氮供给作物养...

题4:请问各位专家多肽尿素和尿素功效有什么不同?

点拨:多肽尿素是在普通尿素生产过程中加入聚天冬氨酸而形成的,聚天冬氨酸是人工仿生合成的物质,具有长链蛋白质和阴离子表面活性剂等特性,对作物所需营养成分具有极强的螯合功能和催化作用,不但能促进作物对尿素的全面吸收,提高氮肥利用率,还能...

题5:多肽尿素与锌腐酸尿素的区别

点拨:多肽尿素与锌腐酸尿素的区别: 一、多肽尿素 1、多肽尿素是在普通尿素生产过程中加入聚天冬氨酸而形成的,聚天冬氨酸是人工仿生合成的物质,具有长链蛋白质和阴离子表面活性剂等特性,对作物所需营养成分具有极强的螯合功能和催化作用,不但能促...

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